Harold J. Stockman 1919. január 13.-án született a kaliforniai Yucaipában.
1945-ben a háború után kezdett versenyezni a kaliforniai roadster bajnokságban a 22-es rajtszámú Little Joe becenevű roadster gépével
1948-tól karrierje végéig a midget versenyautókkal is sikeresen próbálkozott, nemcsak Kaliforniában, hanem alkalmanként a Közép-Nyugaton is letette a névjegyét. A kis midget versenyautók kissé alacsonyak voltak a majdnem 2 méteres nyurga kaliforniai srácnak,de ez sem akadályozta a sikerekben, továbbá emiatt szavazott bizalmat neki a legendás midget csapatfőnök Vic Edelbrock.
Nemcsak kiváló autóversenyző volt, hanem 1951-52-es szezonban a San Bernardino Shamrocks csapatával a kaliforniai Jéghoki Ligát is megnyerte.
1953-ban Danny Weinberg nevezte saját Coast Grain csapatával az Indianapolis 500-ra,de a "big car" tapasztalat hiánya miatt az időmérő edzéseken Bill Homeier-nek kényszerült a kormányt átadni.
Fia Gary ugyancsak kiváló sportautó versenyző lett és évtizedeken keresztül a San Bernardino-i Orange Show promótere lett. Unokája Danny Stockman pedig a jelenlegi NASCAR sztár Austin Dillon csapatfőnöke és mellette midget versenyző.
Harry 1994. március 23.-án hunyt el San Bernardinoban rövid betegség után.